Durante tutto il corso dell'anno a Montone potrete assistere a svariate iniziative culturali e a manifestazioni folcloristiche di grande importanza e richiamo come la famosa rievocazione della "Donazione della Santa Spina" , la Rassegna dei Mastri Fabbri Forgiatori, la Rassegna delle Bande Musicali, la Festa del Bosco, l'Umbria Film Festival, e tante altre.
La rievocazione storica della Santa Spinta è legata alla donazione da parte di Carlo Fortebracci di una Spina della corona di Cristo al popolo montonese decretandone la festa il Lunedì dell'Angelo; la rievocazione storica, attira un gran numero di persone ogni anno: la settimana che precede la penultima domenica di agosto, infatti, è tutta dedicata a lei.
In occasione della festa, Montone, celebra gli antichi fasti nella Contea dei Fortebracci: i Rioni in cui si divide il paese gareggiano con bandi di sfida, rappresentazioni medioevali e si cimentano nel tiro con l'arco, per aggiudicarsi il Palio ed eleggere la propria Castellana.
Il paese diventa un teatro naturale, il campanilismo divide i rioni e l'allegria domina nelle taverne sempre pronte ad offrire un gustoso piatto caldo e un buon bicchiere di vino.
Evento di spicco per Montone è l’Umbria Film Festival che si tiene in Luglio rassegna cinematografica di livello nazionale e internazionale con grandi nomi di registi e di attori.