Massignano, località che si trova nell'immediato entroterra di Cupra Marittima e a pochissimi chilometri da San Benedetto del Tronto, è un piccolo borgo medioevale il cui fascino è rimasto intatto durante i secoli.

Neppure duemila abitanti suddivisi in diverse frazioni che sorgono su un territorio collinare dominato da girasoli e vigneti, eppure qui è passata la storia e le tracce che ha lasciato sono numerose.

Abitato fin dall'epoca preromana, Massignano si distingue per i numerosi reperti archeologici ritrovati nel suo territorio, reperti oggi conservati nel museo locale, ma il fascino del paese sta tutto nella sua architettura medioevale.

Si accede all'abitato passando attraverso le antiche porte ed eccoci nella piazza principale, un vero salotto su cui si affacciano la Torre Civica, il Palazzo Comunale, il loggiato e la settecentesca chiesa di San Giacomo Maggiore.

Non meno ricche di fascino le viuzze affiancate da diversi palazzi gentilizi e, per un tuffo nell'arte, c'è il Museo di Arte Sacra.

Per ammirare l'Adriatico, che dista solo 5 chilometri, basta passeggiare lungo le antiche mura e agli occhi si apre uno stupendo panorama. La visita delle frazioni non riserva meno sorprese con l'abbazia romanica dei Santi Felice e Adacto a Villa Santi, mentre verso Cupra Marittima si ergono i ruderi della millenaria Fortezza di Forcella.

Se con passeggiate e trekking si può andare alla scoperta del territorio, i golosi trovano invece a Massignano una sagra dedicata a loro: la Sagra della Frittella che, da oltre 50 anni, anima le vie centrali del borgo ogni 14 agosto.