Il suo nome romantico è dovuto al fatto che i prigionieri che lo attraversavano non sarebbero stati mai più uomini liberi. Chi ne sospirerebbe davanti ad un destino così?

Nella seconda metà del XVI secolo Antonio da Ponte ordinò la costruzione delle Prigioni Nuove, costruite da Antonio Contin intorno al 1600. Fino a questo tempo, Palazzo Ducale aveva ospitato, oltre all’appartamento del doge, la sede del Governo e i Tribunali, anche le prigioni. Questi erano situati al piano terra, a destra e sinistra della Porta del Frumento.

La costruzione di queste Prigioni Nuove di Venezia, collegate al Palazzo con la successiva realizzazione del Ponte dei Sospiri, aveva il proposito di migliorare le condizioni di vita dei prigionieri con celle più grandi, illuminate e areate. L'esito di questo tentativo lasciò però da desiderare... Il ponte fu realizzato nel 1614 su progetto dell'architetto Antonio Contin in stile barocco, si può riconoscere sulla sua facciata lo stemma del doge che lo ordinò.

Chiuso e coperto, è costituito da due corridoi separati da una parete. Uno collega le Prigioni alle Sale del Magistrato alle Leggi e della Quarantia Criminal, l’altro mette in comunicazione le Prigioni con le Sale dell’Avogaria e col Parlatorio. Oltre che dalle gondole lo si può vedere e fotografare dal Ponte della Canonica e dal Ponte della Paglia, al molo del Palazzo Ducale.