La città di Cortona, dai suoi 500 metri d'altezza, domina l'intera Valdichiana dove lo sguardo si perde all'orizzonte tra le cime del Monte Amiata e il Lago Trasimeno. 

La particolarità di questo luogo sono le mura che circondano la città e che costituiscono un elemento interessante del paesaggio, oltre ad un monumento di spiccata importanza archeologica, che conferisce alla città un'atmosfera molto coinvolgente.

La Basilica di Santa Margherita e il Santuario Francescano delle Celle offrono un interessante percorso di arte e fede a pochi passi dal centro storico; mentre in Piazza della Repubblica, dominata dal medievale Palazzo Comunale, si trova il Palazzo Casali, un tempo residenza della nobile famiglia cortonese e ora sede del Museo dell'Accademia Etrusca, che   ospita un'interessante raccolta di reperti archeologici etruschi e romani.

All'estremità nord della città, di fronte alla Cattedrale, si trova il Museo Diocesano, un piccolo forziere dalle forme rinascimentali che custodisce una delle più belle Annunciazioni del Beato Angelico.
Per rimanere in tema, un appuntamento prestigioso da non perdere in città è CortonAntiquaria, una delle più interessanti mostre mercato dell'antiquariato nazionale, che si svolge nelle settecentesche sale di Palazzo Vagnotti e Palazzo Casali.

Una visita la merita sicuramente l’area del Parco Regionale Lago Trasimeno. L'area è famosa anche per la sua cucina tipica, caratterizzata dal tegamaccio e dal fumanete cacciucco di pesci di lago con aglio e basilico. Da non perdere anche il coregone al cartoccio, i filetti di tinca arrostiti o la specialità per eccellenza del Trasimeno: carpa regina in porchetta.